杨震、陈家华课题组完结杂乱天然产品(+)
来源:铂爵旅拍网 发表于2019-07-11 17:41:41 编辑:沈南鹏
摘要: 近来,北大化学与分子工程学院杨震教授和陈家华教授课题组完成了对杂乱天然产品(+)-Propindilactone G分子的不对称全组成作业,并据此将其结构进行了批改

 

杨震、陈家华课题组完结杂乱天然产品(+)

 

杨震、陈家华课题组完结杂乱天然产品(+)

 

杨震、陈家华课题组完结杂乱天然产品(+)

 

杨震、陈家华课题组完结杂乱天然产品(+)

近来,北大化学与分子工程学院杨震教授和陈家华教授课题组完成了对杂乱天然产品(+)-Propindilactone G分子的不对称全组成作业,并据此将其结构进行了批改。该作业以Asymmetric Total Synthesis of Propindilactone G 为题宣布在闻名学术期刊美国化学会志(J. Am. Chem. Soc. 2019, 137, 10120.)上。

在我国民间,五味子科植物是重要的药用资源植物。其果实具有安神、补养、止咳之成效,而其茎藤则具有祛风除湿、清热解毒、活血化瘀等药用价值。孙汉董院士等人致力于有药用价值的五味子科植物的天然产品别离、判定作业,至2019年已从中别离得到201种降三萜类化合物。这一系列天然产品结构新颖而杂乱多样,招引了全球超越十个科研团队对这一宗族天然产品进行组成研讨。

杨震教授、陈家华教授课题组早在2005年即开端了对五味子宗族降三萜类天然产品的全组成研讨。通过多年艰苦的研讨,于2019年完成了天然产品Schindilactone A的全组成作业,这是世界上初次报导该宗族天然产品的全组成。这一效果以封面文章的方式宣布于闻名期刊《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 50, 7373.),并由本站报导。

在此根底上,课题组希望能运用对其结构的深刻理解,开宣布一条对五味子宗族天然产品普适的多样性导向全组成办法。(+)-Propindilactone G是由孙汉董院士于2008年从五味子科植物合蕊五味子(Schisandra propinqua var. propinqua)的茎藤(又称血藤)中别离得到的降三萜天然产品。(+)-Propindilactone G具有共同的5/5/7/6/5环系骨架,分子中拥堵的排布有10个手性中心,其间包含3个四级碳手性中心。开始的生物活性研讨标明,该宗族天然产品具有明显的抗HIV活性。通过弯曲的探究,该研讨团队历时两年,最近以精粹的20步组成道路完成了(+)-Propindilactone G分子的不对称全组成作业。

这一组成以有机小分子催化的不对称Diels-Alder反响为开始过程,以98%的ee值不对称地构建出开始的两个手性中心;通过环丙烷化-扩环反响构建出分子中的B,C 环系;通过针对底物、催化剂及助催化剂的很多挑选,通过大位阻的Pauson-Khand反响高效地构建出天然产品中的D,E环系及要害的全碳手性中心;通过体系的研讨,天然产品中的侧链部分运用异组分烯醇硅醚间的氧化偶联反响予以顺畅构建,终究以20步简练地完成了Propindilactone G的不对称全组成作业,其表征结果与别离得到的天然产品共同,并据此批改其结构。

(+)-Propindilactone G分子的组成道路

这一高效的组成道路展现了课题组一向重视的Pauson-Khand反响在骨架构建与全碳手性中心构建中的共同优势;表现了异组分间氧化偶联反响(oxidative heterocoupling)在侧链构建中的高效性。这一道路的开发为该宗族其它天然产品的组成具有指导性含义,为该类降三萜天然产品的生物活性研讨奠定了根底。相关更为深化的组成研讨与化学生物学研讨仍在进行之中。

论文的榜首作者为北京大学化学学院研讨生游麟,通讯作者为化学学院教授、北大-清华生命科学联合中心研讨员杨震和化学学院教授陈家华。这一作业得到了国家高技术研讨发展方案(“863”方案),国家自然科学基金,北大-清华生命科学联合中心等赞助。

修改:安定

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